Grant dan Wagner bergabung kembali di tahun 90-an untuk crossover Judgment Batman/Judge Dredd di Gotham.
Grant juga menulis seri terbatas Lobo awal 90-an, mendapatkan ketenaran sebagai salah satu penulis utama dalam petualangan anti-pahlawan yang aneh dan brutal.
Dia juga terus menulis judul Batman baru, meluncurkan seri Batman: Shadow of the Bat dan memperkenalkan karakter Mr. Zasz dalam prosesnya, dan berkontribusi pada crossover 'Knightfall,' di mana punggung Batman dipatahkan oleh Bane, serta ' Contagion,' di mana wabah melanda Gotham, dan 'Catalcysm', di mana Kota Gotham dilanda gempa dahsyat.
Selama dekade berikutnya, Grant akan bekerja untuk banyak penerbit buku komik Amerika termasuk Marvel Comics dan Dark Horse.
Dia juga memenangkan penghargaan tahunan Comic-Con International: San Diego Inkpot pada tahun 1992.***